Prawne ujęcie pojęcia należytej staranności budzi wiele kontrowersji praktycznych w konkretnych sprawach. O ile wydaje się być w miarę wyjaśnione od strony teoretycznej, o tyle jednak w poszczególnych przypadkach nie zawsze wiadomo, czy mamy już do czynienia z należytą starannością, czy z jej brakiem, czy może z jej pozorem.
Nieraz jest przecież tak, że sposób dołożenia należytej staranności, mającej cechować wykonanie zobowiązania, to jedynie jej wykreowany, zafałszowany obraz. Niektórym łatwiej jest nie podejmować działań, które są należycie staranne i rzetelne, owi niektórzy wolą drogę „na skróty”, bo przecież innych „naiwnych” można obciążyć czynnościami, bo przecież jakoś to będzie, bo przecież i tak ktoś to musi zrobić, bo przecież nie praca się liczy, lecz przydatne relacje, bo przecież tylko ja jestem stworzony/stworzona do wyższych celów, a reszta niech sobie rzetelnie pracuje itp.