By pobierać świadczenia chorobowe, musi on najpierw opłacać składki chorobowe przez przynajmniej 180 dni. Do końca 2007 r. na renciście prowadzącym działalność gospodarczą nie ciążył tymczasem obowiązek uiszczania składek na ubezpieczenia społeczne. Mógł się do nich zgłosić dobrowolnie. Jeśli nawet to zrobił, nie wolno mu było przystąpić do ubezpieczenia chorobowego. Jest to bowiem możliwe wyłącznie przy obligatoryjnych ubezpieczeniach emerytalnych i rentowych. Od 1 stycznia 2008 r. jest zobowiązany do regulowania składek emerytalnej i rentowych, wypadkowych oraz nadal zdrowotnych. Ma też prawo zgłosić się z własnej woli do ubezpieczenia chorobowego. Wszystkie składki za styczeń, w tym dobrowolne, powinien uregulować do 10 lutego – wyłącznie za siebie, lub do 15 lutego, jeśli kogoś zatrudnia.
Przedsiębiorczy rencista, który zdecyduje się na dobrowolne opłacanie składek chorobowych, musi je płacić na czas. Warunkiem pozostawania w tym ubezpieczeniu jest bowiem dotrzymywanie terminów.
Opóźnienie spowoduje automatyczne ustanie ubezpieczenia i jednocześnie utratę prawa do świadczeń z tego tytułu. W uzasadnionych sytuacjach ZUS może przywrócić termin, umożliwiając uzyskanie zasiłków.
W zamian za opłacanie składek chorobowych otrzyma on zasiłek chorobowy po 180 dniach opłacania składek (czyli po okresie wyczekiwania) oraz bez wyczekiwania zasiłki opiekuńczy i macierzyński. Nie dostanie natomiast świadczenia rehabilitacyjnego, które w ogóle nie przysługuje biznesmenom. Wynika tak z art. 18 ustawy z 25 czerwca 1999 r. o świadczeniach pieniężnych z ubezpieczenia społecznego w razie choroby i macierzyństwa (DzU z 1999 r. nr 60, poz. 636 ze zm.). Skoro musi odprowadzać od 1 stycznia 2008 r. składki wypadkowe, w razie nieszczęścia należą mu się zasiłek chorobowy (bez wyczekiwania) i jednorazowe odszkodowanie z tego ubezpieczenia.
Zastrzegam jednak, że zasiłki chorobowe z ubezpieczenia chorobowego i wypadkowego uzyska jedynie za czas trwania ubezpieczenia. Nie ma co na nie liczyć za okres po ustaniu tytułu ubezpieczenia chorobowego lub wypadkowego, co potwierdza art. 13 ustawy. Zasada ta dotyczy również odpowiednio zasiłków opiekuńczych. Co do macierzyńskich ważne jest, by dziecko urodziło się w trakcie ubezpieczenia chorobowego. Gdy tak się stanie, zasiłek ten przysługuje przez czas trwania urlopu macierzyńskiego określony kodeksem pracy, czyli przez 18, 20 lub 28 tygodni. Nawet jeśli ostatnie dni pobierania zasiłku przypadną już po zakończeniu tego ubezpieczenia.
