Praca w jednej firmie w obecnych realiach rynkowych jest rzadkością. Zmieniając miejsce zatrudnienia etatowiec zazwyczaj nie może wykorzystać urlopu, do którego nabył prawo u poprzedniego pracodawcy. Zmiany formy organizacyjnej pracodawców, przejęcia i łączenia spółek skutkują tym, iż ta ogólna zasada czasem doznaje wyłomu. Jeśli uzgodnienia dotyczące urlopu są niejasne, spory w tym zakresie musi rozpoznawać sąd.
Najbardziej klarowna sytuacja w aspekcie korzystania z urlopu wypoczynkowego zachodzi, gdy pomiędzy starym i nowym pracodawcą nie zachodzą żadne zależności. Pracownik kończy pracę w dotychczasowej firmie i jeśli nie wykorzystał urlopu wypoczynkowego w naturze, otrzymuje w dniu rozwiązania umowy ekwiwalent pieniężny. Nowy szef udziela mu urlopu w takim zakresie, do jakiego jest uprawniony z uwzględnieniem zasady proporcjonalności.