Wątpliwości wynikają także z bogactwa możliwych sytuacji na rynku, których nie przewidują (i nie mogą przewidzieć) wprost przepisy. Tymczasem ewentualna pomyłka przy ocenie transakcji może mieć istotne konsekwencje finansowe dla każdej ze stron.
Sprzedając bowiem bez VAT nieruchomość, która zdaniem organów powinna podlegać temu podatkowi, sprzedawca ryzykuje powstanie zaległości podatkowej. Z kolei nabywca płacący 23 proc. VAT ryzykuje, że jeżeli urząd uzna, iż transakcja nie powinna podlegać VAT lub powinna być zwolniona, nie odliczy tego podatku, a dodatkowo będzie mieć zaległość w podatku od czynności cywilnoprawnych (według stawki 2 proc.).
Punktem wyjścia w każdym przypadku powinna być ocena, czy transakcja dotycząca danej zabudowanej nieruchomości powinna w ogóle podlegać VAT. Z przepisów o VAT wynika, że transakcje zbycia przedsiębiorstwa lub jego zorganizowanej części pozostają poza zakresem VAT. Należy więc ocenić charakter prawny i gospodarczy samej transakcji.
Wraz z nieruchomością przechodzą (z mocy prawa) umowy najmu, ale przeniesione mogą być też – dla wygody stron lub z przyczyn prawnych – inne umowy związane z prowadzoną działalnością. Co więcej, często sprzedającymi są spółki celowe posiadające wyłącznie daną nieruchomość, a co za tym idzie, po sprzedaży pozostają one niemal puste – rodzi to pytania, czy nie sprzedały całego swojego przedsiębiorstwa.
Zbycie majątku czy części firmy
Ocena, czy mamy do czynienia z przedsiębiorstwem/jego zorganizowaną częścią, czy odrębnym składnikiem majątku, wiąże się z licznymi wątpliwościami. W pewnym uproszczeniu można bowiem próbować twierdzić, że sam budynek z najemcami spełnia już definicję zorganizowanej części przedsiębiorstwa, tj. składa się z szeregu elementów stanowiących funkcjonalną i zorganizowaną całość, która może samodzielnie realizować przypisane zadanie (tu: wynajem powierzchni).