Jeśli dobrowolne ubezpieczenie chorobowe przedsiębiorcy ustanie, bo nie opłacił na czas należnych składek, to aby ponownie mógł zostać objęty tym ubezpieczeniem, musi złożyć wniosek o objęcie tym ubezpieczeniem. Powinien się jednak liczyć z tym, że zanim ponownie nabędzie prawo do zasiłku chorobowego za okres zwolnienia lekarskiego, musi najpierw minąć tzw. okres wyczekiwania, czyli 90 dni pozostawania w tym ubezpieczeniu. Takie ograniczenie wynika z art. 4 ust. 1 pkt 1 ustawy o świadczeniach pieniężnych z ubezpieczenia społecznego w razie choroby i macierzyństwa. Dotyczy on tylko osób, które do ubezpieczenia chorobowego zgłaszają się dobrowolnie. Przykładowo, pracownik nabywa prawo do świadczeń już 31. dnia od rozpoczęcia ubezpieczenia, a jeśli ma co najmniej 10-letni staż pracy, to może korzystać z prawa do zasiłku chorobowego od pierwszego dnia zatrudnienia. Trzeba zaznaczyć, że do okresu wyczekiwania dolicza się wcześniejsze okresy ubezpieczenia chorobowego, jeśli przerwa między okresami podlegania temu ubezpieczeniu nie trwa dłużej niż 30 dni.