Zagadnienie opodatkowania należności podatkiem u źródła w ostatnich latach budzi wątpliwości podatników. Trudność stosowania przepisów o podatku u źródła polega m.in. na obowiązku równoczesnej analizy ustawy o CIT oraz właściwej umowy o unikaniu podwójnego opodatkowania z uwzględnieniem ewentualnego wpływu konwencji MLI na tę umowę.
Ponadto krajowy ustawodawca wprowadził do przepisów niedookreślone pojęcia. Przykładowo, w 2004 r. w przepisie określającym kategorie usług niematerialnych podlegających opodatkowaniu podatkiem u źródła wprowadzono pojęcie „świadczenia o podobnym charakterze", z kolei w 2019 r. wdrożono obowiązek dochowania „należytej staranności" przy stosowaniu preferencyjnych zasad opodatkowania należności podatkiem u źródła. Dodatkową trudnością, co do której wielu podatników nie ma świadomości, są błędy w umowach o unikaniu podwójnego opodatkowania.