Pozwala mu na to art. 23 ordynacji podatkowej. Uprawniony jest do tego jednak tylko w trzech wypadkach. Po pierwsze, gdy nie ma ksiąg podatkowych lub innych danych niezbędnych do określenia podstawy opodatkowania. Co istotne utrata ksiąg nie może mieć żadnego znaczenia dla oceny uprawnienia organów podatkowych do oszacowania podstawy opodatkowania. Wynika tak z wyroku WSA w Warszawie z 30 listopada 2005 r. (III SA/Wa 1030/04). Po drugie, fiskus może oszacować podstawę opodatkowania, gdy dane wynikające z ksiąg podatkowych nie pozwalają na jej określenie. Trzecia możliwość to naruszenie przez przedsiębiorcę warunków uprawniających do korzystania ze zryczałtowanej formy opodatkowania.
Pamiętajmy jednak, że powodem do szacowania podstawy opodatkowania nie jest brak deklaracji czy też jej odrzucenie. Niezłożenie deklaracji nie oznacza bowiem automatycznie braku danych do ustalenia podstawy opodatkowania.
W praktyce wątpliwości pojawiają się przy próbie ustalenia, kiedy dane wynikające z ksiąg podatkowych nie pozwalają na określenie podstawy opodatkowania. To najczęstszy powód decyzji wydawanych przez organy podatkowe. Zazwyczaj pierwszym krokiem jest zakwestionowanie rzetelności prowadzonych przez podatnika ksiąg. Praktyka pokazuje, że przedstawiciele fiskusa zbyt pochopnie uznają księgi za nierzetelne. Aby tak się stało, często wystarczy kilka drobnych, nieumyślnych pomyłek przy księgowaniu poszczególnych faktur czy też nabycie towaru bądź usługi od nieuczciwego kontrahenta, który nie zarejestrował się jako podatnik VAT.
Zasadą obowiązującą w prawie podatkowym jest domniemanie prawidłowości ksiąg, ich rzetelności i niewadliwość. O rzetelności księgi decyduje przede wszystkim okoliczność, czy odzwierciedla ona rzeczywisty przebieg transakcji dokonywanych przez przedsiębiorcę z jego kontrahentami. NSA w wyroku z 27 września 2000 r. (I SA/Ka 886/99) stwierdził, że przesłanką nierzetelności księgi nie może być jednorazowa, nieumyślna pomyłka podatnika. Ustalenie jednak przez organ podatkowy, że przedsiębiorca wliczał w koszty wartość towarów wynikającą z faktur dokumentujących transakcje, które w rzeczywistości nie miały miejsca, daje podstawę do nieuznania za dowód prowadzonych przez niego ksiąg z uwagi na ich nierzetelność i oszacowanie podstawy opodatkowania. Potwierdził to WSA w Białymstoku w wyroku z 7 lutego 2007 r. (I SA/Bk 243/06).
Trzeba też pamiętać, że zakwestionowanie rzetelności księgi podatkowej w jednym miesiącu roku nie może prowadzić do odrzucenia dowodu z ksiąg w innych miesiącach i kwestionowania na tej podstawie deklaracji za miesiące, w których podatnik księgę prowadził rzetelnie. W wyroku NSA z 17 kwietnia 1996 r. (SA/Lu 1132/95) czytamy: „ustalenie stanu faktycznego przy określeniu wysokości zaliczki odnosić się musi jedynie do okresu, za który ustalona jest zaliczka, czyli w ciągu roku stan faktyczny będzie odmienny dla każdego miesiąca”.