Kodeks cywilny nie wyjaśnia jednak istoty kary umownej, czyni to natomiast orzecznictwo sądowe. Podkreśla ono, że kara umowna stanowi surogat odszkodowania mającego kompensować negatywną dla wierzyciela konsekwencję wynikającą z niewykonania bądź nienależytego wykonania zobowiązania i z woli stron zostaje powiązana z określoną postacią nienależytego wykonania zobowiązania bądź jako następstwo niewykonania zobowiązania. W związku z tym wierzyciel nie ma obowiązku wykazania ani faktu powstania szkody, ani jej wysokości. Musi jedynie udowodnić, że kara umowna została skutecznie zastrzeżona oraz że doszło do nienależytego wykonania lub niewykonania zobowiązania (wyrok Sądu Apelacyjnego w Katowicach z 25 kwietnia 2014 r., V ACa 879/13, LEX 1466805). Podobną opinię wyraził SA w Łodzi (wyrok z 11 września 2014 r., I ACa 309/14, LEX 1527066), stwierdzając, że sformułowanie „surogat odszkodowania" należy rozumieć w tym sensie, że strony przy zawarciu umowy określają z góry karę umowną na wypadek niewykonania lub nienależytego wykonania zobowiązania przez dłużnika i kara ta kompensuje wszystkie negatywne dla wierzyciela konsekwencje wynikające ze stanu naruszenia zobowiązania. Operuje się tu pojęciem tzw. szkody ogólnej, innej niż zindywidualizowana szkoda majątkowa wierzyciela.
W wyroku SA w Katowicach z 28 lutego 2014 r. (V ACa 756/13, LEX 1454483) stwierdzono, że tzw. odpowiedzialność kontraktowa, a taką jest też odpowiedzialność z art. 483 k.c., oparta jest na konstrukcji winy domniemanej. W takim przypadku ciężar udowodnienia, iż nienależyte wykonanie zobowiązania umownego jest niezależne od winy zobowiązanego, spoczywa na zobowiązanym. Domniemanie winy może zostać obalone, jeśli dłużnik udowodni, że za niewykonanie zobowiązania nie ponosi odpowiedzialności.
Ponadto Sąd Najwyższy w wyroku z 13 lutego 2014 r. (V CSK 45/13, M. Prawn. 2014/19/1026) stwierdził, że art. 483 i 484 k.c. ujmują zastrzeżoną przez strony karę umowną jako surogat odszkodowania należnego z tytułu odpowiedzialności kontraktowej. Kara umowna pełni więc przede wszystkim funkcję kompensacyjną. Dlatego – choć należy się w zastrzeżonej wysokości bez względu na wysokość poniesionej szkody (art. 484 § 1 k.c.), a obowiązek jej zapłaty powstaje nawet wtedy, gdy wierzyciel na skutek niewykonania lub nienależytego wykonania zobowiązania nie poniósł w ogóle szkody – przepisy, które ją normują, nie pozbawiły doniosłości relacji między wysokością zastrzeżonej kary umownej a godnym ochrony interesem wierzyciela. W przypadkach dużej dysproporcji między wysokością zastrzeżonej kary umownej a chronionym za jej pomocą interesem wierzyciela dopuszczalne jest zmniejszenie, czyli tzw. miarkowanie, jej przez sąd na żądanie dłużnika.
Biorąc pod uwagę to orzecznictwo oraz sposób ukształtowania odpowiedzialności za szkodę wyrządzoną przez pracownika w kodeksie pracy, w ocenie departamentu stosowanie kary umownej w omawianym przypadku należy ocenić jako sprzeczne z zasadami prawa pracy. Zgodnie art. 115 k.p. pracownik ponosi odpowiedzialność za szkodę w granicach rzeczywistej straty poniesionej przez pracodawcę i tylko za normalne następstwa działania lub zaniechania, z którego wynikła szkoda.
Ponadto pracodawca musi wykazać okoliczności uzasadniające odpowiedzialność pracownika oraz wysokość powstałej szkody (art. 116 k.p.). Pracownik nie odpowia też za szkodę w takim zakresie, w jakim pracodawca lub inna osoba przyczyniły się do jej powstania albo zwiększenia oraz nie ponosi ryzyka związanego z działalnością pracodawcy, a w szczególności nie odpowiada za szkodę wynikłą w związku z działaniem w granicach dopuszczalnego ryzyka (art. 117 k.p.).