Dopuszczenie możliwości zgłoszenia wniosku o udzielenie urlopu na żądanie po godzinach pracy pracownika przypadających na dany dzień mogłoby prowadzić do sytuacji, że szef byłby pozbawiony możliwości podjęcia decyzji w tej sprawie, a urlopu zatrudniony udzielałby sobie sam.
Wniosek o taki urlop zgłoszony po godzinach pracy podwładnego mógłby być sposobem usprawiedliwiania nieobecności w pracy post factum, a nie taki był zamysł jego wprowadzenia. Szef ma obowiązek udzielić urlopu, ale nie jest to obowiązek bezwzględny i dopóki to nie nastąpi, dopóty pracownik nie może rozpocząć korzystania z tego wolnego.
Biorąc pod uwagę obowiązek dbałości o dobro zakładu, pracownik powinien zgłosić swoje żądanie możliwie najwcześniej, tak aby pracodawca mógł podjąć działania w celu zapewnienia zastępstwa.
W wyroku z 28 października 2009 (II PK 123/09) SN wyraził pogląd, że „pracownik nie może rozpocząć urlopu na żądanie, dopóki pracodawca nie wyrazi na to zgody, czyli nie udzieli mu go.
Wyraźne sprecyzowanie takich reguł korzystania z urlopu na żądanie uprawnia do stwierdzenia, że mogą zdarzyć się sytuacje, w których pracodawca może odmówić uwzględnienia żądania pracownika, bowiem wymóg ustawowy udzielenia urlopu przez pracodawcę byłby zbędny, gdyby czynność pracodawcy w każdym przypadku miała sprowadzać się wyłącznie do akceptacji wniosku pracownika.