Samozatrudniony może ponosić odpowiedzialność za wykonanie umowy wtedy, gdy świadczy usługi na rzecz klientów swojego zleceniodawcy. Przenoszenie odpowiedzialności na osobę fizyczną prowadzącą jednoosobową działalność gospodarczą należy jednak do rzadkości. Taki model współpracy jest bowiem trudny do zaakceptowania przez klientów zleceniodawcy, a to ze względu na zwykle małą wiarygodność finansową samozatrudnionego w porównaniu ze zlecającym (często dużym przedsiębiorstwem). Najczęściej więc samozatrudnieni świadcząc usługi na rzecz klientów zlecającego, nie ponoszą wobec nich odpowiedzialności.
Samodzielny przedsiębiorca nie powinien działać pod kierownictwem zlecającego oraz w miejscu i czasie przez niego wyznaczonym. Co może świadczyć o podporządkowaniu kontrahentowi? Wyznaczenie godzin pracy, regulamin obowiązujący zleceniobiorcę i wprowadzenie możliwości jego dyscyplinowania, wpływ poleceń zleceniodawcy na sposób wykonywania zlecenia i przebieg pracy.
Aby nie było tu wątpliwości, najlepiej wprost zapisać w umowie, że decyzje dotyczące sposobu realizacji przedmiotu umowy podejmuje samodzielnie wykonawca. Powinien jednak brać pod uwagę m.in. obowiązek starannego działania, współdziałania ze zlecającym, lojalności wobec jego interesów.
Miejsce i czas wykonywania umowy mogą być zdeterminowane przez charakter świadczonych usług. Może więc to być każde miejsce, w którym konieczne jest podjęcie czynności niezbędnych dla prawidłowej realizacji umowy, np. siedziba klienta zlecającego, siedziba wykonawcy albo zlecającego. Pozostawienie wykonawcy decyzji w tym zakresie nie oznacza jednak całkowitej jego dowolności. Wykonawca najczęściej musi bowiem dostosować się do konkretnych okoliczności, biorąc przy tym pod uwagę konieczność dołożenia należytej staranności oraz obowiązek współdziałania. Wykonywania usług pod kierownictwem (czyli pod bezpośrednim nadzorem zleceniodawcy) i w wyznaczonym czasie i miejscu można uniknąć poprzez zastrzeżenie w umowie możliwości wyboru miejsca albo czasu pracy przez zleceniobiorcę. Można też określić miejsce i czas wykonania zlecenia, przy zachowaniu jednak pewnej swobody dla zleceniobiorcy.
Największe wątpliwości budzi warunek ostatni, zgodnie z którym z działalnością gospodarczą nie mamy do czynienia w sytuacji, gdy wykonujący czynności nie ponosi ryzyka gospodarczego. Prowadząc działalność, ponosimy np. ryzyko inwestycyjne, czyli prawdopodobieństwo nieuzyskania przewidywanych (oczekiwanych) wyników ekonomiczno-finansowych. Przedsiębiorca nie ponosi ryzyka gospodarczego, jeśli nie musi inwestować w firmę czy troszczyć się o nowe zlecenia. Wtedy zleceniodawca troszczy się o pracę dla samozatrudnionego, on też bierze na siebie ciężar wydatków inwestycyjnych związanych z zapewnieniem mu miejsca i warunków pracy (świadczenia usługi).
Aby zminimalizować niebezpieczeństwo zakwestionowania wykonywanych przez samozatrudnionego czynności, trzeba zadbać o dobrą umowę. Przypomnijmy, że niespełnienie chociażby jednego z wymienionych przez art. 5b ust. 1 updof warunków spowoduje, że urząd nie będzie mógł podważyć umowy wiążącej samozatrudnionego ze zleceniodawcą. Zwiększa to możliwości swobodnego kształtowania umowy łączącej strony w celu uniknięcia przekwalifikowania jej na umowę o pracę.